Микадо Рюгаминэ живет в пригороде столице, и безвылазно сидит в интернете. Его общение это чаты и сообщества, а вот ночные клубы он предпочитает обходить стороной. Однажды, он захотел новых ощущений, знакомств и эмоций, и чтобы это все осуществить он перевелся в новую старшую школу Райра. Теперь он оказался в центре веселья, приключений и опасности, толк в которых знает его друг Масаоми. Он на себе испытает влияние улиц, опасность, которая исходит от банд и странной городской легенды о Всаднике без головы.
Он знакомиться с барменом Сидзуо и торговцу-докладчику Орихаре, которые очень даже не простые парни, с негром русского происхождения Саймоном – очень дружелюбным парнем. Постепенно, входя в курс дела, Микадо понимает, что это лучшие приключения, которые приготовила ему судьба, и что если б не его друг, он бы так и седел дома перед компьютером. Теперь в его арсенале настоящее общение с одноклассниками, уличными бандами, и мистическими существами. В последствие он сам создаст банду «Доллары», которая будет бороться с вандализмом. В аниме главный акцент сделан на разнообразие города Токио, его кипящую жизнь, массу новых возможностей и приключений.